IL CASTELLO DI SPEDALETTO Si tratta di una fortificazione medievale, grandioso esempio di castello turrito e merlato, posta a 9 km dal capoluogo. Successivamente divenne una grancia dello spedale di S. Maria della Scala di Siena, da cui il nome. Conserva la chiesetta di S.Niccolò, dalla facciata adorna di un portale gotico (nella lunetta, Madonna col bambino e angeli Musicanti, bassorilievo del '400) e di un grazioso rosone.

MONASTERO DI SAN PIERO IN CAMPO La chiesa attuale è quanto rimane di uno dei più importanti monasteri della zona, ricordato fin dal XI sec. L'edificio conserva, soprattutto nella parte absidale, le più evidenti tracce della sua origine romanica.

S.ANNA IN CAMPRENA Il Monastero di S.Anna in Camprena fu fondato nel 1324 da Bernardo Tolomei. Famoso è il REFETTORIO, per gli importanti affreschi opera di Antonio Bazzi detto "il Sodoma" (1502-1503) che lo decorano, restaurati sul finire degli anni '60 del secolo scorso.

PALAZZO MASSAINI Il cosiddetto Palazzo Massaini (dall'omonima nobile famiglia senese) è un antico maniero ricordato col nome di Castel Bibbiano Cacciaconti: fedelemente restaurato conserva ampie sale e varie opere d'arte antica e moderna, un bel cortile con caratteristica loggetta e la porta con le feritoie orifinali.

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